1543年5月24日，波蘭天文學家尼古拉·哥白尼的鉅著《天體運行論》首次出版，正式提出「日心說」。他歷經30餘年觀測與推算，推翻托勒密「地心說」，指出地球與行星繞太陽公轉，地球亦自轉。此書成為科學革命的起點，對後世天文與自然科學發展有深遠影響。
1917年5月23日，總統黎元洪因反對對德宣戰，與國務總理段祺瑞爆發府院之爭，最終將段免職。段祺瑞擬借參戰向日本換取援助，黎則主張親美不親日，國政陷入混亂。
原訂於5月25日發動起義的黃岡起義，因局勢變化提前爆發。5月21日，因士兵在戲台前騷擾婦女，引發民憤，革命黨人被捕，清軍擬查封同盟會總部，遂促使同盟會員余紀成、陳湧波提前行動。
1927年5月21日，國民革命軍第三十五軍在湖南長沙爆發「馬日事變」，軍長何健授意三十三團團長許克祥展開清共行動，大規模逮捕並殺害共產黨人及親共人士，數百人遇害。
2008年5月20日，馬英九在總統府宣誓就職中華民國第12任總統，副總統為蕭萬長。當日於台北小巨蛋舉辦就職慶典，馬英九發表演說《人民奮起・臺灣新生》，表達改革決心與兩岸和平願景。
因義和團運動擴大，法國神父樊國梁於5月19日請求派兵保護教會。5月26日至31日，各國駐華使團會議決定調派少數衛兵（每館不超過30人）進入北京保護使館，清政府最終同意。
