平頂山慘案
1932年9月15日，以梁聚夫為首的遼寧民眾抗日自衛軍約1,200人途經平頂山村，計畫攻打撫順，途經時燒毀了日軍的配給店，並襲擊了楊柏堡採炭所，放火焚毀設施。這些行動激怒了駐地日軍。翌日（9月16日），日本憲兵隊與守備隊共194人分乘4輛卡車趕赴平頂山，武裝包圍村莊，展開血腥屠殺。300餘名村民遇害，包括老人、婦女與兒童，700餘間房屋及大量財產被付之一炬。平頂山慘案成為日軍侵華期間最早的大規模屠殺事件之一，震驚東北各地，也成為日軍暴行的鐵證。
二戰重點轉向太平洋
1944年9月16日，英國首相溫斯頓·丘吉爾與美國總統富蘭克林·羅斯福在加拿大魁北克的聖勞倫斯河畔舉行一系列高層會議（即第二次魁北克會議）。雙方在會議中評估了歐洲戰局與對日作戰策略，認為納粹德國戰敗已成定局，遂一致同意將戰爭重心逐步轉向太平洋戰場，加快對日本的全面進攻部署。這一戰略調整為後來的硫磺島戰役、沖繩戰役以及最終的原子彈投放奠定了基礎。
中共支持越共奪權
1946年12月，抗法救國戰爭全面爆發後，越軍一直處於防禦的游擊戰階段。1950年1月18日，中共首次承認並與越南民主共和國建立外交關係，派遣軍事顧問團、政治顧問團，並運送大量軍用物資支援越共。1950年9月16日，在中共的支持下，越南人民軍在越中邊界地區發動邊界戰役，首先在東溪發起進攻，歼滅近萬名敵軍，拔除從高平到諒山的法軍據點，解放了5個城市，從此越軍逐步轉入局部反攻階段。
齊白石在北京病逝
1957年9月16日，中國現代國畫大師齊白石在北京辭世，享年93歲。齊白石原名純芝，湖南湘潭人，早年以木匠為業，後自學詩文書畫，逐漸形成了「紅花墨葉」與「大寫意」的獨特風格，其花鳥、山水、草蟲畫尤為傳世。他的作品質樸天真而富有生活氣息，被譽為「詩、書、畫、印四絕」。齊白石曾任中央美術學院名譽教授，並在1955年獲得世界和平理事會授予的「國際和平獎」。
馬來西亞聯邦成立
1961年5月，馬來亞聯邦總理東姑·阿都·拉曼首次提出將馬來亞與英屬新加坡、北婆羅洲的沙巴與沙勞越，以及文萊合併為一個聯邦的構想。經過多方談判，1963年7月9日，馬來亞、新加坡、沙巴與沙勞越在倫敦簽署《馬來西亞協定》。1963年9月16日，東姑在吉隆坡正式宣布馬來西亞聯邦成立（文萊最終未加入），標誌著新國家誕生。然而，新加坡因政治與經濟分歧於1965年退出聯邦獨立。
蔣介石出車禍
1969年9月16日，蔣中正在陽明山主持會議後，下山途中車隊緊急剎車，導致總統座車發生碰撞事故，蔣中正與夫人宋美齡均受傷。蔣氏一度入住台北榮民總醫院六號總統病房，接受觀察與治療，隨後返回士林官邸繼續休養。雖然傷勢並不致命，但事件一度引發外界對其健康與安全的關注。
福特特赦尼克松
1974年9月16日，美國總統傑拉爾德·福特（Gerald Ford）就特赦前總統理查德·尼克松（Richard Nixon）發表聲明，表示「身體欠佳的前任總統已經因辭去總統職務而受到前所未有的懲罰」，並稱這項特赦將使尼克松及整個國家在這場「美國悲劇」中免於額外的痛苦。這項決定與9月8日正式簽署的特赦令相呼應，赦免了尼克松在「水門事件」期間可能涉及的所有聯邦罪行。福特的決定在美國社會引發巨大爭議，支持者認為這有助於國家團結、走出政治陰影，反對者則批評此舉破壞法治原則，導致福特的民意支持率大幅下滑。
黎巴嫩內戰爆發
1975年9月16日，黎巴嫩正式陷入全面內戰。戰爭爆發的導火索之一，是巴勒斯坦解放組織（PLO）計畫以黎巴嫩為基地對以色列發動攻擊，獲得當地穆斯林社群的支持；而基督教社群，特別是由馬龍派基督徒與民族主義者組成的長槍黨（Phalange），則強烈反對。雙方矛盾因宗教、政治與外部勢力介入而迅速升級，武裝衝突蔓延全國。這場內戰持續長達15年，造成超過12萬人死亡，數十萬人流離失所，並嚴重摧毀黎巴嫩的經濟與基礎設施。
泰國客機布吉島斷成兩截 至少88人死
2007年9月16日下午，一架由泰國曼谷飛往布吉島的One-Two-Go航空公司OG269號班機（型號麥道MD-82），在布吉國際機場降落時遇到惡劣天氣。飛機在強風與暴雨中偏離跑道並衝出，機身撞擊後斷成兩截並起火，造成至少88人死亡、42人受傷。死者中包括多名外籍遊客。調查顯示，事故原因涉及飛行員操作失誤與當時惡劣的天候條件，並揭露了該航空公司在安全管理與飛行員培訓方面的嚴重缺失。此空難成為泰國近代最嚴重的航空災難之一，促使政府加強民航安全監管。
